На сколько долговечны велошорты / трусы ? т.е. сезон или может быть два. Катаю ежедневно, либо через день по 20 - 50 км, по городу и окрестностям. Какой у кого опыт?

Потеплее - длинные штаны. Ближе к зиме - толстые, утепленные.
А из вышеописанных практически никакой разницы. Нет никакого тепла ни в одних, ни во вторых :)

По долговечности - сильно зависит о тактивности использования и качества.
У меня есть вещи, которые уже по 3-4 сезона без особого ущерба работают...
А бывают такие, которые одного не выдерживают.

Есть такое чудесное англоязычное понятие "brand". За что заплатишь, то и поимеешь. :)